90年代
1988年考入新昌艺校，成为调腔训练班的第六期学员，工文武生，打下了扎实的戏曲表演功底，后为新昌调腔剧团演员。
1991年参加浙江省第二届小百花会演，在《挑滑车》中饰演高宠获优秀小百花奖和十佳“金艺奖”之一。
1992年在文化部举办的天下第一团会演中，她饰演《西厢记》中的张生获表演奖。
1993年经挑选集训后调入浙江小百花越剧团任小生演员。
1994年在中国小百花越剧节中饰演《白蛇与许仙》中的许仙获银奖，同时出演《西厢记》选段中的张生而给观众留下深刻印象。
1996年上演了浙江小百花原生代老戏《胭脂》，先后饰演过吴南岱、宿介。
1998年饰演《白兔记》中的咬脐郎(刘承佑），随团赴上海演出。
2000年-2006年
2000年继承浙江小百花的经典剧目《五女拜寿》和《西厢记》，饰演俞志云和张君瑞，同年，浙江小百花的新生代在茅威涛的带领下，以整齐的阵容首次正式赴上海、北京等地演出。
2000年参加浙江省越剧青年演员大奖赛，在《断桥》中饰许仙，获“十佳”演员中的第一名。
2001年出演越剧“首梅”剧目《汉宫怨》，饰演汉宣帝刘询。
2001年以“越剧《断桥》选段”参与文化部春节电视晚会，该晚会在中央电视台一套播出。
2003年饰演新版《陆游与唐婉》中的陆游B角，与A角茅威涛同时演出。
2003年随团前往巴黎参加中法文化年・中国地方戏曲展演。
2005年在“何占豪越剧交响音乐会”中演唱《桃花扇》选段，并与王滨梅合作《莫愁女》选段，同时参加的演员还有陈辉玲、谢群英、颜佳等。
2005年参加拍摄央视戏曲专题片《陆游八百年》，饰演陆游。
2005年参加全国青联十届一次全委会、学联二十四大举行联欢晚会，与于魁智、李胜素、沈铁梅、李敏等同台献艺《梨园东西南北中》。
2005-06年出个人越剧专辑，名段荟萃。2006年3月22日，为纪念越剧诞生百年，杭州大剧院联手浙江小百花越剧团推出《春琴传》，由上海戏剧学院曹路生博士编剧，导演郭晓男执导，浙江小百花越剧团演员章益清饰演春琴、蔡浙飞饰演佐助。此次《春琴传》在杭州大剧院的上演是首次公开亮相。
2006年底在“越剧百年浙派盛典演唱会――胡梦桥顾达昌作品名家演唱会”中演出《西厢记》选段。同时参加的演员有茅威涛、吴凤花、谢群英、周云娟、陈辉玲、陈飞、黄美菊、何赛飞、颜佳、张伟忠、王滨梅、周柳萍、周艳、李霄雯等。
2006年参加越剧诞生地嵊州・东王（百年越剧》华诞庆典，演唱《藏书之家・舍不得》
2006年参加全国地方戏优秀剧目评比展演，演出《春琴传》，获得“剧目一等奖”，并顺利拿到第八届中国艺术节的入场券。
2007年-2009年
2007年初，在“桂子飘香――纪念人民艺术家尹桂芳”演唱会中演出《陆游与唐婉・浪迹天涯》选段。
2007年，浙江小百花推出新戏《道观琴缘》，翁思再根据《玉簪记》改编，蔡浙飞饰演“潘必正”。
2007年参加浙江省第十届戏剧节，演出《春琴传》，获得“优秀表演奖”。
2007年底参加“承上启下，一代传人――尹小芳艺术专场”演出，出演《断桥》一折。
2007年9月20日，农历丁亥年八月初十日：第三届中国民族戏曲优秀剧目大汇演举行，李世济、李鸣岩、李维康、耿其昌、李经文、杨乃彭、薛亚萍、崔连润、刘玉玲、虎美玲、张建国、吴亚玲、李文、蒋建国、茅威涛、章益清、蔡浙飞等参加演出
2007年11月，在第八届中国艺术节上，以《春琴传》中佐助一角，获得第十二届文华表演奖。
2008年参加家乡新昌旅游节闭幕式的演出。
2008年四川汶川地震后，随团参加“课桌行动”爱心义演活动并演出《何文秀・算命》一折。
2008年在《善建者行・中国唐宋名篇音乐朗诵会――宋人弦歌》中演唱为新版陆游《卜算子・咏梅》改写的越剧戏歌。
2008年参加十六省市新年戏曲晚会，演唱新版梁祝《十八相送》选段。
2008年参加浙江影视文化频道本塘春节晚会，演唱新版梁祝《十八相送》选段。
2009年3月，随团赴上海演出《道观琴缘》及《东方奇葩――折子戏专场》。
2009年在中国(新昌)大佛龙井购茶节活动中，登场演唱。
2009年6月随团赴成都参加第二届世界非物质文化遗产节，演出《陆游与唐婉》。
2009年7月随团参加第七届“置业杯”江浙沪越剧大展演，演出《五女拜寿》、《道观琴缘》。
2009年08月-09月，随团赴台湾参加“两岸心手相连 88水灾义演”赈灾义演。
2011年-
2011年5月 13日，随团赴家乡新昌演出《陆游与唐琬》，是为复出后的首次全本戏演出。
2011年7月9日，在杭州剧院参加第二届浙江文化艺术节舞台艺术展演暨浙江省首届优秀保留剧目展演之《陆游与唐琬》。
2011年9月18日，在浙江胜利剧院《周末戏剧金舞台》浙江小百花系列专场中演出《道观琴缘》。
2011年10月16日，在浙江小百花越剧团本部上演《春琴传》（中日文化交流活动），饰演男主角佐助。
2011年10月18日，蔡浙飞与章益清、娄亚利、李霄雯等前往温州参加”中国戏曲南戏故里行名团名剧省亲演出“的媒体戏迷见面会。
2011年10月21日，在”中国戏曲南戏故里行名团名剧省亲演出“中，饰演浙江小百花经典剧目《陆游与唐琬》中的陆游。
2011年10月22日，在”中国戏曲南戏故里行名团名剧省亲演出“中，饰演轻喜剧《道观琴缘》中的潘必正。
2011年11月10日-27日，随团赴台湾（南投、彰化、高雄、台北） 参加“台湾南投-浙江文化节”的系列演出。
2011年12月18日，受嵊州越剧团之邀参加其建团60周年的“剡越风舞”团庆演唱会，与浙江小百花新秀夏艺奕一同演绎《惜别离》。
2012年1月5日、7日随团于三门影剧院分别演出《陆游与唐琬》和《五女拜寿》。
2012年1月8日，随团于黄岩徽式古宅演出折子戏《断桥》等。
2012年1月9日，在黄岩清代徽式古宅里与其师茅威涛合演《陆游与唐琬》，分上、下半场。
2012年1月29日，在“那些年，我们一起追的越剧”中国式新春音乐会系列中，演出《陆游与唐琬》。
2012年5月6日，参加浙江小百花原生代《西厢记》“封箱”仪式，接过茅威涛的“张生”衣钵。
2012年5月19日，参加第十届“置业房产杯”江浙沪经典越剧大展演，在绍兴大剧院演出《西厢记》。